Dehydroroyleanone as a Building Block for a Drug Delivery Platform Based on Self-Assembled Nanoparticles: Structural Studies and Chemical Modification

Catarina García; Carlos E S Bernardes; M Fátima M Piedade; Gaia Fumagalli; Eleonora Colombo; Ana M Díaz-Lanza; Catarina P Reis; Isabel Correia; Lia Ascensão; Daniele Passarella; Manuel E Minas da Piedade; Patrícia Rijo

doi:10.1021/acsomega.2c05353

Dehydroroyleanone as a Building Block for a Drug Delivery Platform Based on Self-Assembled Nanoparticles: Structural Studies and Chemical Modification

ACS Omega. 2022 Nov 23;7(48):44180-44186. doi: 10.1021/acsomega.2c05353. eCollection 2022 Dec 6.

Authors

Catarina García^{1

2}, Carlos E S Bernardes³, M Fátima M Piedade^{3

4}, Gaia Fumagalli⁵, Eleonora Colombo⁵, Ana M Díaz-Lanza², Catarina P Reis^{6

7}, Isabel Correia⁴, Lia Ascensão⁸, Daniele Passarella⁵, Manuel E Minas da Piedade³, Patrícia Rijo^{1

6}

Affiliations

¹ CBIOS-Universidade Lusófona's Research Center for Biosciences & Health Technologies, 1749-024Lisboa, Portugal.
² Departamento de Ciencias Biomédicas (Área de Farmacología; Nuevos A̅gentes Antitumorales, Acción Tóxica Sobre Células Leucémicas, Facultad de Farmacia, Universidad de Alcalá de Henares, Ctra. Madrid-Barcelona km. 33,600, 28805Alcalá de Henares, Madrid, España.
³ Centro de Química Estrutural, Institute of Molecular Sciences, Departamento de Química e Bioquímica, Faculdade de Ciências, Universidade de Lisboa, 1749-016Lisboa, Portugal.
⁴ Centro de Química Estrutural, Institute of Molecular Sciences, Instituto Superior Técnico, Universidade de Lisboa, 1049-001Lisboa, Portugal.
⁵ Dipartimento di Chimica, Università Degli Studi di Milano, Via Golgi 19, 20133Milano, Italy.
⁶ Instituto de Investigação do Medicamento (iMed.ULisboa), Faculdade de Farmácia, Universidade de Lisboa, 1649-003Lisboa, Portugal.
⁷ Instituto de Biofísica e Engenharia Biomédica, Faculdade de Ciências, Universidade de Lisboa, Campo Grande, 1749-016Lisboa, Portugal.
⁸ Centro de Estudos do Ambiente e do Mar (CESAM), Faculdade de Ciências, Universidade de Lisboa, Campo Grande, 1749-016Lisbon, Portugal.

Abstract

6,7-Dehydroroyleanone (DHR) is a caspase-induced cytotoxic abietane diterpene, frequently found on Plectranthus spp. A pharmaceutical formulation consisting of a DHR-squalene conjugate was synthesized and analyzed by different techniques such as scanning electron microscopy (SEM). The facile production of the dispersion of DHR-squalene conjugate nanoparticles in phosphate buffer (pH 7.4) suggests that this nanodelivery platform may be an effective system to improve the solubility and bioavailability of DHR, so that therapeutical systemic levels may be achieved.