Isolation and evaluation of the antioxidant activity of phenolic constituents of the Garcinia brasiliensis epicarp

Vanessa Silva Gontijo; Thiago Corrêa de Souza; Isael Aparecido Rosa; Marisi Gomes Soares; Marcelo Aparecido da Silva; Wagner Vilegas; Cláudio Viegas Júnior; Marcelo Henrique Dos Santos

doi:10.1016/j.foodchem.2011.10.110

Isolation and evaluation of the antioxidant activity of phenolic constituents of the Garcinia brasiliensis epicarp

Food Chem. 2012 Jun 1;132(3):1230-1235. doi: 10.1016/j.foodchem.2011.10.110. Epub 2011 Nov 26.

Authors

Vanessa Silva Gontijo¹, Thiago Corrêa de Souza², Isael Aparecido Rosa³, Marisi Gomes Soares⁴, Marcelo Aparecido da Silva⁵, Wagner Vilegas⁶, Cláudio Viegas Júnior⁷, Marcelo Henrique Dos Santos⁸

Affiliations

¹ Laboratório de Fitoquímica e Química Medicinal, Instituto de Química Exatas, Universidade Federal de Alfenas, UNIFAL-MG, Brazil. Electronic address: vanessagontijo@yahoo.com.br.
² Laboratório de Fitoquímica e Química Medicinal, Instituto de Química Exatas, Universidade Federal de Alfenas, UNIFAL-MG, Brazil. Electronic address: thiagonepre@hotmail.com.
³ Laboratório de Fitoquímica e Química Medicinal, Instituto de Química Exatas, Universidade Federal de Alfenas, UNIFAL-MG, Brazil. Electronic address: isaeldel@hotmail.com.
⁴ Laboratório de Fitoquímica e Química Medicinal, Instituto de Química Exatas, Universidade Federal de Alfenas, UNIFAL-MG, Brazil. Electronic address: marisigs@gmail.com.
⁵ Laboratório de Plantas Medicinais e Fitoterápicos, Faculdade de Ciências Farmacêuticas, Universidade Federal de Alfenas, UNIFAL-MG, Brazil. Electronic address: marcelo.silva@unifal-mg.edu.br.
⁶ Departamento de Química Orgânica, Instituto de Química de Araraquara, UNESP, Araraquara, Brazil. Electronic address: vilegasw@gmail.com.
⁷ Laboratório de Fitoquímica e Química Medicinal, Instituto de Química Exatas, Universidade Federal de Alfenas, UNIFAL-MG, Brazil. Electronic address: viegas@unifal-mg.edu.br.
⁸ Laboratório de Fitoquímica e Química Medicinal, Instituto de Química Exatas, Universidade Federal de Alfenas, UNIFAL-MG, Brazil. Electronic address: marcelo_hs@yahoo.com.br.

PMID: 29243605
DOI: 10.1016/j.foodchem.2011.10.110

Abstract

A new glycosylated biflavonone, morelloflavone-4'″-O-β-d-glycosyl, and the known compounds 1,3,6,7-tetrahydroxyxanthone, morelloflavone (fukugetin) and morelloflavone-7″-O-β-d-glycosyl (fukugeside) were isolated from the epicarp of Garcinia brasiliensis collected in Brazil. The structures of these compounds were established using ¹H and ¹³C NMR, COSY, gHMQC and gHMBC spectroscopy. The compounds exhibited antioxidant activity. The greatest potency was displayed by morelloflavone (2), with IC₅₀=49.5mM against DPPH and absorbance of 0.583 at 400μg/mL for the reduction of Fe³⁺. The weakest potency was displayed by 1,3,6,7-tetrahydroxyxanthone (1), with IC₅₀=148mM against DPPH and absorbance of 0.194 at 400μg/mL for the reduction of Fe³⁺.

Keywords: Antioxidants; Biflavonoids; Garcinia brasiliensis; Natural products.