Enantioselective synthesis of cis-decalins using organocatalysis and sulfonyl Nazarov reagents

Javier Peña; Gastón Silveira-Dorta; Rosalina F Moro; Narciso M Garrido; Isidro S Marcos; Francisca Sanz; David Díez

doi:10.3390/molecules20046409

Enantioselective synthesis of cis-decalins using organocatalysis and sulfonyl Nazarov reagents

Molecules. 2015 Apr 10;20(4):6409-18. doi: 10.3390/molecules20046409.

Authors

Javier Peña¹, Gastón Silveira-Dorta², Rosalina F Moro³, Narciso M Garrido⁴, Isidro S Marcos⁵, Francisca Sanz⁶, David Díez⁷

Affiliations

¹ Departamento de Química Orgánica, Universidad de Salamanca, Plaza de los Caídos 1-5, 37008 Salamanca, Spain. javierpena@usal.es.
² Instituto Universitario de Bio-Orgánica "Antonio González" (IUBO-AG), Universidad de La Laguna, Astrofísico Francisco Sánchez 2, 38206 La Laguna, Spain. gsdorta@ull.es.
³ Departamento de Química Orgánica, Universidad de Salamanca, Plaza de los Caídos 1-5, 37008 Salamanca, Spain. rfm@usal.es.
⁴ Departamento de Química Orgánica, Universidad de Salamanca, Plaza de los Caídos 1-5, 37008 Salamanca, Spain. nmg@usal.es.
⁵ Departamento de Química Orgánica, Universidad de Salamanca, Plaza de los Caídos 1-5, 37008 Salamanca, Spain. ismarcos@usal.es.
⁶ Servicio de Difracción de Rayos X, Plataforma Nucleus, Universidad de Salamanca, Plaza de los Caídos 1-5, 37008 Salamanca, Spain. sdrayosx@usal.es.
⁷ Departamento de Química Orgánica, Universidad de Salamanca, Plaza de los Caídos 1-5, 37008 Salamanca, Spain. ddm@usal.es.

Abstract

The first organocatalytic synthesis of cis-decalins using sulfonyl Nazarov reagents is reported. The Jørgensen's catalyst directs this highly enantioselective synthesis using different cyclohexenal derivatives.

Publication types

Research Support, Non-U.S. Gov't

MeSH terms

Catalysis
Chemistry Techniques, Synthetic*
Molecular Structure
Naphthalenes / chemical synthesis
Naphthalenes / chemistry*
Nuclear Magnetic Resonance, Biomolecular

Substances

Naphthalenes
decalin