Application of 6-nitrocoumarin as a substrate for the fluorescent detection of nitroreductase activity in Sporothrix schenckii

Rev Inst Med Trop Sao Paulo. 2013 Sep-Oct;55(5):353-6. doi: 10.1590/S0036-46652013000500010.

Abstract

Introduction: Sporothrix schenckii is a thermal dimorphic pathogenic fungus causing a subcutaneous mycosis, sporotrichosis. Nitrocoumarin represents a fluorogenic substrate class where the microbial nitroreductase activity produces several derivatives, already used in several other enzyme assays. The objective of this study was the analysis of 6-nitrocoumarin (6-NC) as a substrate to study the nitroreductase activity in Sporothrix schenckii.

Methods: Thirty-five samples of S. schenckii were cultivated for seven, 14 and 21 days at 35 °C in a microculture containing 6-nitrocoumarin or 6-aminocoumarin (6-AC) dissolved in dimethyl sulfoxide or dimethyl sulfoxide as a negative control, for posterior examination under an epifluorescence microscope. The organic layer of the seven, 14 and 21-day cultures was analyzed by means of direct illumination with 365 nm UV light and by means of elution on G silica gel plate with hexane:ethyl acetate 1:4 unveiled with UV light.

Results: All of the strains showed the presence of 6-AC (yellow fluorescence) and 6-hydroxylaminocoumarin (blue fluorescence) in thin layer chromatography, which explains the green fluorescence observed in the fungus structure.

Conclusion: The nitroreductase activity is widely distributed in the S. schenckii complex and 6-NC is a fluorogenic substrate of easy access and applicability for the nitroreductase activity detection.

Introdução: Sporothrix schenckii é um fungo dimórfico térmico, agente etiológico de micose subcutânea, a esporotricose. Nitrocumarina representa classe de substratos fluorogênicos em que a atividade nitroredutásica microbiana produz vários derivados, já utilizados em vários outros ensaios enzimáticos. O objetivo deste estudo foi analisar 6-nitrocumarina (6-NC) como substrato para estudo da atividade nitroredutásica em Sporothrix schenckii.

Métodos: Trinta e cinco isolados de S. schenckii foram cultivados por sete, 14 e 21 dias a 35 °C em um microcultivo contendo 6-nitrocumarina ou 6-aminocumarina (6-AC) solubilizada em dimetilsulfóxido ou dimetilsulfóxido como controle negativo, para posterior análise em microscópio de epifluorescência. A fase orgânica da cultura de sete, 14 e 21 dias foi analisada por meio de iluminação direta com luz UV de 365 nm e por eluição em placas de sílica gel G com hexano:acetato de etila 1:4 e revelada com luz UV.

Resultados: Todos os isolados mostraram a presença de 6-AC (fluorescência amarela) e 6-hidroxilaminocumarina (fluorescência azul) em cromatografia em camada delgada, que explica a fluorescência verde observada na estrutura dos fungos.

Conclusão: A atividade nitroredutásica é amplamente distribuída no complexo S. schenckii e 6-NC é um substrato fluorogênico de fácil obtenção e aplicabilidade para detecção da atividade nitroredutásica.

Publication types

  • Research Support, Non-U.S. Gov't

MeSH terms

  • Chromatography, Thin Layer
  • Coumarins / metabolism*
  • Fluorescent Dyes / metabolism*
  • Nitroreductases / metabolism*
  • Sporothrix / enzymology*
  • Substrate Specificity
  • Ultraviolet Rays

Substances

  • Coumarins
  • Fluorescent Dyes
  • Nitroreductases
  • 6-amino-1,2-benzopyrone