Bromination Improves the Electron Mobility of Tetraazapentacene

Hilmar Reiss; Lei Ji; Jie Han; Silke Koser; Olena Tverskoy; Jan Freudenberg; Felix Hinkel; Michael Moos; Alexandra Friedrich; Ivo Krummenacher; Christoph Lambert; Holger Braunschweig; Andreas Dreuw; Todd B Marder; Uwe H F Bunz

doi:10.1002/anie.201805728

Bromination Improves the Electron Mobility of Tetraazapentacene

Angew Chem Int Ed Engl. 2018 Jul 20;57(30):9543-9547. doi: 10.1002/anie.201805728. Epub 2018 Jun 29.

Authors

Hilmar Reiss¹, Lei Ji², Jie Han³, Silke Koser¹, Olena Tverskoy¹, Jan Freudenberg^{1

4}, Felix Hinkel^{1

5}, Michael Moos⁶, Alexandra Friedrich², Ivo Krummenacher², Christoph Lambert⁶, Holger Braunschweig², Andreas Dreuw³, Todd B Marder², Uwe H F Bunz^{1

5}

Affiliations

¹ Organisch-Chemisches Institut, Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg, Im Neuenheimer Feld (INF) 270, 69120, Heidelberg, Germany.
² Institut für Anorganische Chemie, Julius-Maximilians-Universität Würzburg, Am Hubland, 97074, Würzburg, Germany.
³ Interdisziplinäres Zentrum für Wissenschaftliches Rechnen und Physikalisch-Chemisches Institut, Ruprecht-Karls-Universität INF 205, 69120, Heidelberg, Germany.
⁴ InnovationLab, Speyerer Strasse 4, 69115, Heidelberg, Germany.
⁵ CAM, Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg INF 225, 69120, Heidelberg, Germany.
⁶ Institut für Organische Chemie, Julius-Maximilians-Universität Würzburg, Am Hubland, 97074, Würzburg, Germany.

PMID: 29851219
DOI: 10.1002/anie.201805728

Abstract

A cyclocondensation of TIPS-ethynyl-substituted diaminoarenes with in situ obtained 4,5-dibromocyclohexa-3,5-diene-1,2-dione has led to the synthesis of tetrabromotetraazapentacene (BrTAP). BrTAP is easily reduced to its air-stable radical anion and electron mobilities >0.56 cm² V^-1 s^-1 can be achieved in thin-film transistors.

Keywords: azaacenes; bromination; n-channel semiconductors; radical anions; thin-film transistors.